Ces séries d'emplois ne l'ont cependant pas empêché de poursuivre sa passion: la voile.

Il avait déjà été en service actif dans la marine de 1956 à 1960 en tant que membre du corps d'un hôpital et membre d'équipage sur des voiliers. Son intérêt pour la voile se développerait à partir de là et il deviendrait même habile à naviguer seul.

À l'âge de 50 ans, alors qu'il avait perdu son emploi à la ville lors d'un changement de gouvernement, Pinkney commença à réfléchir à l'héritage qu'il laisserait à ses deux petits-enfants. Il a ensuite décidé de parcourir le monde seul pour inspirer ses petits-enfants et les exhorter à toujours faire le possible.

Le 5 août 1990, Pinkney, âgé de 55 ans, a commencé son parcours pour devenir le premier Afro-américain et la quatrième personne au monde à faire le tour du monde en bateau.  Il a choisi l'itinéraire le plus difficile pour lui, un itinéraire qui le mènerait autour des cinq caps les plus au sud.

Un autre Afro-Américain, Teddy Seymour, avait déjà fait le tour du monde en solo, mais il empruntait le canal de Suez et le canal de Panama, considéré comme un itinéraire plus facile.

Lorsque Pinkney a commencé son voyage depuis le port de Boston le 5 août, il a navigué sur un bateau de 47 pieds appelé  The Commitment , qui avait été spécialement aménagé pour pouvoir le gérer lui-même.

Pinkey a fait escale aux Bermudes, au Brésil, en Afrique du Sud, en Tasmanie et enfin autour du Cap Horn, la partie la plus difficile du voyage.

«Lorsque Pinkney a atteint le cap, le vent soufflait à 50 noeuds et les vagues à une profondeur de 10 mètres. Comme la plupart de ses instruments étaient sortis au cours de la longue traversée, Pinkney n’était pas sûr de sa trajectoire et craignait d’être trop emporté par le vent. Bien que le vent et les vagues ne se soient pas dissipés pendant 48 heures, Pinkney et l'Engagement ont persévéré et il a réussi à contourner le Cap Horn », a déclaré Encyclopedia.com.

Auparavant, le voilier de Pinkney avait presque heurté un porte-conteneurs qui s’approchait par derrière sur une voie de navigation importante. Son alarme radar s'était déclenchée, indiquant qu'un navire se trouvait à moins de 24 milles de lui. 

Pinkney a appelé le capitaine à la radio. Le navire s'est arrêté si près que l'  engagement s'est  secoué. L’équipage commencerait à prendre des photos de lui et de «son petit voilier», a ensuite déclaré Pinkney au Chicago Tribune lors d’une interview.

Ce n'était pas le seul danger. Près de la Tasmanie, le voilier a également été frappé à deux reprises avant de se redresser.

Le 9 juin 1992, Pinkney, qui avait maintenant 56 ans, a terminé le tour du monde en naviguant dans le Charlestown Navy Yard à Boston, dans le Massachusetts. Il y a été accueilli par environ 1 000 écoliers et 100 officiers du Service des parcs nationaux, de la marine américaine et des garde-côtes. Ils avaient suivi son voyage par radio et par ordinateur.

En effet, il a fallu 22 mois à Pinkney pour achever son expédition de 27 000 km. Combos, un groupe d'investissement basé à Boston, dans le Massachusetts, a couvert les coûts du voyage (1 million de dollars), selon Uncommon Experiences.

Issu d'une famille assistée par le bien-être social, Pinkney est soudainement devenu un héros pour les milliers d'écoliers de Boston et de Chicago qui avaient suivi son voyage dans leurs salles de classe. Il a ditaux étudiants: «Peu importe qui vous êtes, où vous êtes et ce que les gens disent, vos rêves sont importants et réalisables."

Née le 15 septembre 1935 à Marion Henderson Pinkney et William Pinkney, père, Pinkney, Sr. Pinkney, à Chicago, dans l’État de l’Illinois, lors de ses premières années d’école, elle était déjà déterminée à vivre une grande aventure quand il serait grand. Il adorait les livres, et l’un des livres qu’il avait lus dans sa 7 ^eannée à Chicago -   Call it Courage  d’Armstrong Sperry - le motivait à poursuivre une telle entreprise.

Ainsi, même s'il travaillait comme conférencier motivateur après avoir terminé son voyage, il a entrepris un autre voyage. S'intéressant à l'histoire, en particulier aux voyages navals des XVIIe, XVIIIe et XIXe siècles, Pinkney organisa un deuxième voyage que les écoliers pourraient suivre: une réplique du «Middle Passage», la voie de navigation empruntée par les marchands d'esclaves d'Afrique occidentale à Cuba. .

Ce projet s'est concrétisé en 1999; de Porto Rico au Brésil et enfin au Ghana et au Sénégal en Afrique occidentale. En 2000, Pinkney fut invité à être le premier capitaine de la réplique de la goélette  La Amistad,  célèbre en 1839 en raison des esclaves à son bord qui furent finalement libérés par une décision de la Cour suprême des États-Unis.

Pinkney a ensuite pris sa retraite de la capitainerie de navire en 2003 et est l'auteur de son autobiographie  Tant qu'il faut: relever le défi . Il a reçu de nombreux diplômes honorifiques, reconnaissances ainsi que des récompenses de clubs de voile à travers les États-Unis, notamment le prix du yachtman de l'année 1992 du Chicago Yacht Club.

Il reste un conférencier motivateur pour les écoles publiques et les entreprises. Il a déjà déclaré à People Weekly : «J'ai l'occasion d'enseigner aux gens la mer, les rêves et la réalité: nous devons tous nous efforcer de défendre les droits fondamentaux de l'homme.»